В конце XVI века в Михайлове существовал Рождественский Высоцкий монастырь, который сперва был мужским, а в 1676 году стал женским. Монастырь занимал небольшую площадь, огорожен был деревянной оградой, имел 4-5 келий, где обычно проживало не больше десятка монахинь. Монастырь имел маленькую церковку сперва деревянную, а с 1756 года каменную, здание которой дожило до наших дней.

В 1764 году монастырь был закрыт и монастырская церковь стала приходской, но сохранила свое название «Монастырёк». Здание «Монастырёк» является старейшим после здания податной избы города и также уцелело при перепланировке города. Очень интересна архитектура здания, повторяющая художественные формы характерные для Северной Руси XIV века.

Форма колокольни: куб, в нем стройный изящный восьмигранный столб призма, крытая шатром в виде восьмигранной пирамиды. Такая архитектура не встречается ни в Михайловском ни в соседних районах и вообще исключительно редка в центральных областях.

Основное здание церкви с мощными сводами, оконца и небольшие боковые дверцы, со своеобразным старинным орнаментом – всё свидетельствует о художественном вкусе и высоком мастерстве простых русских людей, строивших это здание. Между прочим, на строительство шли исключительно кирпич, известь и камень; даже внутренние лестницы на колокольню из каменных плит, шатровое перекрытие колокольни и яблоко над кубом здания (обычно такой шар из жести) сложены из кирпича.

Здание занесено во Всероссийский свод памятников истории и культуры и как объект федерального значения стоит на государственной охране.